Pada abad pertengahan di Eropa, gula adalah barang impor yang sangat mahal, dan hanya bisa dikonsumsi oleh orang-orang kaya. Agar penganan ini bisa dinikmati lebih lama, gula diolah menjadi permen. Di Inggris, agar permen-permen lebih mudah dimakan, mereka menggunakan stick (gagang).
Pada awal tahun 1905, McAviney Candy Company (sekarang sudah ditutup) mungkin yang mengawali sejarah produksi lollipop. Pemiliknya membuat permen dan mengaduknya dengan menggunakan stick. Pulang kerja, ia membawakan anaknya residu permen yang menempel di stick tersebut. Ia lalu memiliki ide untuk menjual permen dengan bentuk unik itu.
Tidak ada keterangan kapan pertama kali lollipop dijual. Meskipun demikian, jika cerita itu benar, McAviney Candy Company adalah yang pertama kali menjual permen lollipop.
Di dalam buku "Food For Thought (Extraordinary Little Chronicles of The World)", disebutkan bahwa George Smith dari Connecticut-lah yang pertama kali menciptakan (dan memberi nama) Lolly Pop pada tahun 1908.
Sumber yang lain mencatat, pada tahun 1908 di Racine, Wisconsin, ditemukan mesin produksi lollipop oleh Racine Confectionary Machine Company. Mesin ini diciptakan untuk mempermudah permen yang keras itu 'ditempelkan' ke ujung stick. Mesin ini bisa menghasilkan 2400 lollipop per jam.
Gelar sebagai produsen lollipop secara massal itu dipegang oleh The Racine Confectionary Company, sampai pada tahun 1912 ditemukan sebuah mesin yang dapat memasukkan stick ke dalam permen secara otomatis. Mesin ini diciptakan oleh seorang penguaha bernama Samuel Born. Kota San Fransisco sangat mengagumi inovasi ini, sampai-sampai Born (yang merupakan orang Rusia) diberi izin untuk ke San Fransisco tahun 1916 (padahal saat itu Amerika-Rusia sedang perang dunia).
Saat ini, beberapa produsen permen modern, seperti Spangler Candy Company bisa memproduksi tiga juta lollipop per hari. Wow!
